Основатель компании, Уолтер Оуэн Бентли в первый год деятельности Bentley Cars, представил на Лондонском автосалоне первый автомобиль с трехлитровым четырехцилиндровым двигателем - Bentley 3L. Производство этой модели началось только спустя два года после премьеры.
Рабочий объем двигателя первого Bentley говорит о том, что Уолтер Оуэн Бентли с самого начала был ориентирован на производство именно престижных, доступных немногим, автомобилей.
Первоочередный упор при этом делался не на дизайн, а на техническую часть моделей. В результате, в те годы редко когда машины марки Bentley не выигрывали автомобильных спортивных соревнований.
Основной “секрет” заключался в использовании двигателей большого объема – с них можно "снять" хорошую мощность. К примеру, Bentley 4,5L, оснащенная роторным нагнетателем Roots, размещенным перед радиатором, была специально разработана для промышленного магната, и, “по совместительству”, известного гонщика Биркина, и стала одной из самых мощных и быстрых моделей того времени.
В 1928-1930 годах в ограниченными тиражами собираются Bentley 6.5L и ее спортивная модификация, обозначаемая словами Speed Six.
В 1930 году начался выпуск самой дорогой и престижной модели в линейке компании – Bentley 8L.
В начале 1930-х годов Bentley Cars теряет свою независимость и входит в состав компании Rolls-Royce, однако это ни в коей степени не умалило заработанный ранее престиж марки.
Первым Bentley, созданным совместно с инженерами Rolls-Royce, стала модель 3.5L – в 1933 году.
Первой моделью, запущенной в производство после Второй мировой войны, стал Bentley Mark VI, базой для которого стал Rolls-Royce Silver Wraith.
С 1955 года все модели Bentley являлись абсолютными копиями Rolls-Royce – с одной оговоркой - место владельца Rolls-Royce – на заднем сиденье, а Bentley рассчитан на людей, умеющих и любящих водить машину.
В 1970-х годах начинается выпуск моделей с турбонаддувом - Bentley Mulsanne Turbo и Turbo R.
В 1998 году, освободившаяся к тому времени из-под опеки компании Rolls-Royce, Bentley Cars попадает под контроль Volkswagen AG.